Ещё будучи школьником, Берри и два его друга ограбили в Канзасе три магазина и угнали машину. За это будущего музыканта осудили на 10 лет, однако его освободили досрочно. Впоследствии скандальное поведение в обычной жизни отразилось в уникальной манере Берри держаться на сцене. По меркам своего времени на выступлениях он вел себя довольно развязно, как настоящая рок-звезда — еще до того, как это слово вошло в обиход.

В мае 1955 года на свет появился первый сингл Берри — «Maybellene». Историки отмечают, что первой рок-н-ролльной композицией был «Rocket 88» Айка Тернера. За год до дебюта Берри вышла песня Элвиса Пресли «That’s All Right», в которой будущий «король рок-н-ролла» уже пытался смешивать кантри и блюз. Таким образом, хотя Берри и не заложил непосредственно основу жанра, но нельзя отрицать, что он был неотъемлемой частью его авангарда.

Музыка Берри обладала одной особенностью, которая сделала ее по-настоящему популярной. Его песни, построенные на цепких, но простых гитарных риффах, были легки для воспроизведения. Не стоит забывать, что огромную часть аудитории зарождающегося рок-н-ролла составляли подростки. Они заслушивались незамысловатыми хитами Берри — будь то «Sweet Little Sixteen» или «Johnny B. Goode» — и пытались повторить их на своих гитарах. Знаковая сцена из фильма «Назад в будущее» представляет этот тренд во всей красе: подросток Марти Макфлай смог сыграть композицию Берри не хуже него самого.

Берри прославился еще и за счет текстов, которые представляли собой не лирические абстракции, а понятные каждому истории. Так, «Johnny B. Goode» (продолжим использовать эту песню как самый известный образец творчества Берри) повествует о простом парне из деревни под Новым Орлеаном, который толком не умел ни читать, ни писать, но чертовски хорошо играл на гитаре. Эпоха рок-н-ролла прежде всего ассоциируется с авторами песен — в противоположность поп-музыке, где над одной композицией могла работать целая команда продюсеров. Поэтому Чак Берри был близок миллионам слушателей и, следовательно, так популярен.

В конце 50-х Берри был снова осужден — на этот раз за перевозку из штата в штат несовершеннолетней индианки. Музыканта посадили на пять лет, однако в тюрьме он провел только три года. За это время о его творчестве узнали по ту сторону Атлантики, где оно стало источником вдохновения для будущих гигантов рока — The Rolling Stones и The Beatles. Джон Леннон сформулировал значение Берри для музыки так: «Если вы хотите дать рок-н-роллу имя, то можно его назвать „Чак Берри“». Леннон, конечно, любил преувеличивать (если ему верить, то Битлы были популярнее Иисуса Христа), однако в этот раз он был как никогда точен.